fa بررسی فعالیت ضدباکتریایی و سنتز مشتقات 4،3-دی‌هیدروپیرانو[c] کرومن با استفاده از کاتالیزگر آمونیوم تری فلورواستات (CF3COONH4) مواد ضد میکروبی Antimicrobial Substances مقاله پژوهشی Original Research Article <p dir="RTL" style="text-indent:11.15pt;"><span style="font-family:tahoma;"><strong><span style="font-size:11.0pt;">زمینه و اهداف:</span></strong><span style="font-size:9.0pt;"> در این تحقیق، روشی سه جزئی برای تهیه مشتقات 4،3-دی‌هیدروپیرانو</span><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">[c]</span></span> <span style="font-size:9.0pt;">کرومن در حضور آمونیوم تری فلورو استات ارائه می‌گردد. همه ترکیبات به دست آمده جهت فعالیت ضد باکتریایی در محیط آزمایشگاهی در مقابل سویه‌های مختلف باکتری‌ مورد ارزیابی و رفتار ضدباکتریایی محصولات بر روی باکتری‌های گرم- مثبت و گرم- منفی مورد مطالعه قرار گرفتند.</span></span></p> <p dir="RTL" style="text-indent:11.15pt;"><span style="font-family:tahoma;"><strong><span style="font-size:11.0pt;">مواد و روش کار: </span></strong><span style="font-size:9.0pt;">4،3-دی‌هیدروپیرانو </span><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">[c]</span></span> <span style="font-size:9.0pt;">کرومن‌ها با استفاده از واکنش تراکمی کارا از واکنش 4-هیدروکسی کومارین، آریل هالید&shy;ها&nbsp; و مالونونیتریل کاتالیز شده توسط آمونیوم تری فلورو استات تهیه شدند. غلظت‌های مختلف از داروهای کنترلی مثبت و مشابه در </span><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">DMSO</span></span><span style="font-size:9.0pt;"> آماده شدند. ماده تلقیحی و آب مقطر به 14 لوله‌ آزمایش حاوی یک میلی‌لیتر محلول حاوی محیط کشت و باکتری اضافه شد. لوله‌ها به مدت 24 ساعت در دمای </span><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">&deg;</span></span><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">C</span></span><span style="font-size:9.0pt;"> 37 در انکوباتور قرار داده شد. پس از زمان انکوبه شدن، فعالیت ضد باکتریایی محیط به دقت مورد بررسی قرار گرفت.</span></span></p> <p dir="RTL" style="margin-bottom:0in;margin-bottom:.0001pt;text-indent:11.15pt;"><span style="font-family:tahoma;"><strong><span style="font-size:11.0pt;">یافته‌ها: </span></strong><span style="font-size:9.0pt;">در شرایط واکنش بهینه شده، محصولات مورد نظر </span><strong><em><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">a-j</span></span></em></strong><span style="font-size:9.0pt;">4 تحت شرایط بازروانی با بازده بالایی به دست آمدند. داده‌های غربالگری ضد میکروبی آشکار کرد که ترکیبات </span><strong><em><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">b</span></span></em></strong><span style="font-size:9.0pt;">4 و </span><strong><em><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">e</span></span></em></strong><span style="font-size:9.0pt;">4 فعالیت خوبی در مقابل اشریشیا کلی نشان می‌دهند.</span></span></p> <p dir="RTL" style="margin-bottom:0in;margin-bottom:.0001pt;text-indent:11.15pt;"><span style="font-family:tahoma;"><strong><span style="font-size:11.0pt;">نتیجه‌گیری</span></strong><strong><span dir="LTR"><span style="font-size:9.0pt;">:</span></span></strong> <span style="font-size:9.0pt;">از روش تهیه رقت در لوله برای بررسی و تعیین حداقل غلظت مهار کننده رشد باکتری استفاده گردید. روش حاضر مزایای متعددی چون زمان واکنش کوتاه ، فرآیند ساده با خالص سازی آسان و شرایط واکنش ملایم را پیشنهاد می‌کند. انتظار می‌رود که این روش توجه شیمی‌دان&shy; های &nbsp;دارویی را جلب کرده و برای تهیه و غربالگری دارویی مولکول‌های بر پایه کرومن مورد استفاده قرار گیرد.</span></span></p> <p><strong>Background and Aim: </strong>In this research, we present a three-component method for the preparation of 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in the presence of ammonium trifluoroacetate. All the compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against different bacterialstrains. Antibacterial behavior of product was studied based on reference Gram-positive and Gram- negative bacteria.</p> <p><strong>Materials and Methods: </strong>3,4-Dihydropyrano[c]chromenes were synthesized using an efficient condensation of 4-hydroxycoumarin, aryl aldehydes and malononitrile catalyzed by ammonium trifluoroacetate. Different concentrations of analogs and positive control drugs were prepared in DMSO. Inoculums and sterile water were added to the fourteen test tubes each containing 1 mL of test solution at different concentrations. The tubes were incubated for 24h at 37 &deg;C<strong><span dir="RTL">.</span></strong> After the incubation time, the antimicrobial activity was carefully evaluated.</p> <p><strong>Results: </strong>In an optimized reaction condition, the products 4a-j were obtained in high yields under reflux conditions. The antimicrobial screening data revealed that the compounds 4b and 4e have shown good activity against Gram-negative <em>Escherichia</em> spp.</p> <p><strong>Conclusions: </strong>Present methodology offers several advantages such as short reaction time, simple procedure with an easy work-up and mild reaction conditions. We anticipated that the present method will receive the attention of medicinal chemists and be used for elaborate synthesis and pharmaceutical screening of chromenes based molecules.&nbsp;</p> فعالیت ضد باکتریایی, باکتری گرم- مثبت , باکتری گرم- منفی , 4-هیدروکسی کومارین, آمونیوم تری فلورو استات Antimicrobial activity, Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, 4-Hydroxycoumarin, Ammonium trifluoroacetate. 61 68 http://ijmm.ir/browse.php?a_code=A-10-930-1&slc_lang=fa&sid=1 Naser Montazeri ناصر منتظری 10031947532846009257 10031947532846009257 Yes Department of Chemistry and Medicinal Chemistry, Tonekabon Branch, Islamic Azad University, Tonekabon, Iran گروه شیمی و شیمی دارویی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تنکابن، تنکابن، ایران