سال 11، شماره 2 - ( خرداد - تیر 1396 )
جلد 11 شماره 2 صفحات 68-61 |
برگشت به فهرست نسخه ها
Download citation:
BibTeX | RIS | EndNote | Medlars | ProCite | Reference Manager | RefWorks
Send citation to:
BibTeX | RIS | EndNote | Medlars | ProCite | Reference Manager | RefWorks
Send citation to:
Montazeri N. Antibacterial activity and efficient synthesis of 3,4 dihydropyrano [c] chromene derivatives by using ammonium trifluoroacetate (CF3COONH4) catalyst. Iran J Med Microbiol 2017; 11 (2) :61-68
URL: http://ijmm.ir/article-1-715-fa.html
URL: http://ijmm.ir/article-1-715-fa.html
منتظری ناصر. بررسی فعالیت ضدباکتریایی و سنتز مشتقات 4،3-دی‌هیدروپیرانو[c] کرومن با استفاده از کاتالیزگر آمونیوم تری فلورواستات (CF3COONH4). مجله میکروب شناسی پزشکی ایران. 1396; 11 (2) :61-68
گروه شیمی و شیمی دارویی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تنکابن، تنکابن، ایران
چکیده: (9546 مشاهده)
زمینه و اهداف: در این تحقیق، روشی سه جزئی برای تهیه مشتقات 4،3-دی‌هیدروپیرانو[c] کرومن در حضور آمونیوم تری فلورو استات ارائه می‌گردد. همه ترکیبات به دست آمده جهت فعالیت ضد باکتریایی در محیط آزمایشگاهی در مقابل سویه‌های مختلف باکتری مورد ارزیابی و رفتار ضدباکتریایی محصولات بر روی باکتری‌های گرم- مثبت و گرم- منفی مورد مطالعه قرار گرفتند.
مواد و روش کار: 4،3-دی‌هیدروپیرانو [c] کرومن‌ها با استفاده از واکنش تراکمی کارا از واکنش 4-هیدروکسی کومارین، آریل هالیدها و مالونونیتریل کاتالیز شده توسط آمونیوم تری فلورو استات تهیه شدند. غلظت‌های مختلف از داروهای کنترلی مثبت و مشابه در DMSO آماده شدند. ماده تلقیحی و آب مقطر به 14 لوله آزمایش حاوی یک میلی‌لیتر محلول حاوی محیط کشت و باکتری اضافه شد. لوله‌ها به مدت 24 ساعت در دمای °C 37 در انکوباتور قرار داده شد. پس از زمان انکوبه شدن، فعالیت ضد باکتریایی محیط به دقت مورد بررسی قرار گرفت.
یافته‌ها: در شرایط واکنش بهینه شده، محصولات مورد نظر a-j4 تحت شرایط بازروانی با بازده بالایی به دست آمدند. داده‌های غربالگری ضد میکروبی آشکار کرد که ترکیبات b4 و e4 فعالیت خوبی در مقابل اشریشیا کلی نشان می‌دهند.
نتیجه‌گیری: از روش تهیه رقت در لوله برای بررسی و تعیین حداقل غلظت مهار کننده رشد باکتری استفاده گردید. روش حاضر مزایای متعددی چون زمان واکنش کوتاه ، فرآیند ساده با خالص سازی آسان و شرایط واکنش ملایم را پیشنهاد می‌کند. انتظار می‌رود که این روش توجه شیمی‌دان های دارویی را جلب کرده و برای تهیه و غربالگری دارویی مولکول‌های بر پایه کرومن مورد استفاده قرار گیرد.
واژه‌های کلیدی: فعالیت ضد باکتریایی، باکتری گرم- مثبت، باکتری گرم- منفی، 4-هیدروکسی کومارین، آمونیوم تری فلورو استات
نوع مطالعه: مقاله پژوهشی |
موضوع مقاله:
مواد ضد میکروبی
دریافت: 1395/11/20 | پذیرش: 1396/1/25 | انتشار الکترونیک: 1396/3/17
دریافت: 1395/11/20 | پذیرش: 1396/1/25 | انتشار الکترونیک: 1396/3/17
فهرست منابع
1. Biot C, Glorian G, Maciejewski LA, Brocard JS. Synthesis and antimalarial activity in vitro and in vivo of a new ferrocene-chloroquine analogue. J Med Chem. 1997;40(23):3715-3718. [PubMed]
2. Hafez EAA, Elnagdi MH, Elagamey AGA, EL-Taweel FMAA. Nitriles in heterocyclic synthesis: novel synsthesis of benzo [c]-coumarin and of benzo [c] pyrano [3, 2-c] quinoline derivatives. Heterocycles. 1987;26(4):903-907.
3. Beagley P, Blackie MA, Chibale K, Clarkson C, Meijboom R, Moss JR, et al. Synthesis and antiplasmodial activity in vitro of new ferrocene–chloroquine analogues. Dalton Transactions. 2003(15):3046-3051. [Article]
4. Morgan LR, Jursic BS, Hooper CL, Neumann DM, Thangaraj K, LeBlanc B. Anticancer activity for 4,4'-dihydroxybenzophenone-2,4-dinitrophenylhydrazone (A-007) analogues and their abilities to interact with lymphoendothelial cell surface markers. Bioorg Med Chem Lett. 2002;12(23):3407-3411. [PubMed]
5. Heravi MM, Sadjadi S, Haj NM, Oskooie HA, Bamoharram FF. Role of various heteropolyacids in the reaction of 4-hydroxycoumarin, aldehydes and ethylcyanoacetate. Catalysis Communications. 2009;10(13):1643-1646. [Article]
6. Abdolmohammadi S, Balalaie S. Novel and efficient catalysts for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in aqueous media. Tetrahedron Letters. 2007;48(18):3299-3303. [Article]
7. Paul S, Bhattacharyya P, Das AR. One-pot synthesis of dihydropyrano[2,3-c]chromenes via a three component coupling of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-hydroxycoumarin catalyzed by nano-structured ZnO in water: a green protocol. Tetrahedron Letters. 2011;52(36):4636-4641. [Article]
8. Mehrabi H, Abusaidi H. Synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives catalysed by sodium dodecyl sulfate (SDS) in neat water. Journal of the Iranian Chemical Society. 2010;7(4):890-894. [Article]
9. Heravi MM, Zakeri M, Mohammadi N. Morpholine Catalyzed One-pot Multicomponent Synthesis of Compounds Containing Chromene Core in Water. Chinese Journal of Chemistry. 2011;29(6):1163-1166. [Article]
10. Khurana JM, Nand B, Saluja P. DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium. Tetrahedron. 2010;66(30):5637-5641. [Article]
11. Shaker RM. Synthesis and reactions of some new 4H-pyrano[3,2-c]benzopyran-5-one derivatives and their potential biological activities. Pharmazie. 1996;51(3):148-151. [PubMed]
12. Jiang W, Xiang Z, Xu B, Li X, Liu F, Fan G. Convenient preparation of Pd/RGO catalyst for the efficient hydrodechlorination of various chlorophenols. New Journal of Chemistry. 2016;40(1):372-376. [Article]
13. Seifi M, Sheibani H. High Surface Area MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst for Three-Component Synthesis of Tetrahydrobenzopyran and 3,4-Dihydropyrano[c]chromene Derivatives in Aqueous Media. Catalysis Letters. 2008;126(3):275-279. [Article]
14. Mohammadi Ziarani G, Badiei A, Azizi M, Zarabadi P. Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[c]Chromene Derivatives Using Sulfonic Acid Functionalized Silica (SiO2PrSO3H). Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE). 2011;30(2):59-65. [Article]
15. Montazeri N, Noghani T, Ghorchibeigy M, Zoghi R. Pentafluoropropionic Acid: An Efficient and Metal-Free Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyran Derivatives. Journal of Chemistry. 2014;2014:5. [Article]
16. Patel DS, Avalani JR, Raval DK. One-pot solvent-free rapid and green synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes using grindstone chemistry. Journal of Saudi Chemical Society. 2016;20, Supplement 1:S401-S405. [Article]
17. Karimi AR, Sedaghatpour F. Novel Mono- and Bis(spiro-2-amino-4H-pyrans): Alum-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxycoumarin and Malononitrile with Isatins, Quinones, or Ninhydrin. Synthesis. 2010;2010(10):1731-1735. [Article]
18. Khurana JM, Kumar S. Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions. Tetrahedron Letters. 2009;50(28):4125-4127. [Article]
19. Montaghami A, Montazeri N. An efficient method for the one-pot, three-component synthesis of 3, 4-dihydropyrano [c] chromenes catalyzed by nano Al2O3. Oriental Journal of Chemistry. 2014;30(3):1361-1364. [Article]
20. Tabatabaeian K, Heidari H, Mamaghani M, Mahmoodi NO. Ru (II) Complexes Bearing Tertiary Phosphine Ligands: A Novel and Efficient Homogeneous Catalyst for One‐Pot Synthesis of Dihydropyrano [3, 2‐c] chromene and Tetrahydrobenzo [b] pyran Derivatives. Applied Organometallic Chemistry. 2012;26(2):56. [Article]
21. Saha M, Pal AK. Palladium (0) Nanoparticles: A Novel and Reusable Catalyst for the Synthesis of Various Pyran Derivatives. 2012. [Article]
22. Fotouhi L, Heravi MM, Fatehi A, Bakhtiari K. Electrogenerated base-promoted synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives. Tetrahedron Letters. 2007;48(31):5379-5381. [Article]
23. McFarland J. The nephelometer: an instrument for estimating the number of bacteria in suspensions used for calculating the opsonic index and for vaccines. Journal of the American Medical Association. 1907;49(14):1176-1178. [Article]
24. Mallie M, Bastide JM, Blancard A, Bonnin A, Bretagne S, Cambon M, et al. In vitro susceptibility testing of Candida and Aspergillus spp. to voriconazole and other antifungal agents using Etest: results of a French multicentre study. Int J Antimicrob Agents. 2005;25(4):321-328. [PubMed]
25. Uzun O, Arikan S, Kocagöz S, Sancak B, Unal S. Susceptibility testing of voriconazole, fluconazole, itraconazole and amphotericin B against yeast isolates in a Turkish University Hospital and effect of time of reading. Diagnostic microbiology and infectious disease. 2000;38(2):101-107. [Article]
26. Sangani CB, Mungra DC, Patel MP, Patel RG. Synthesis and antimicrobial screening of pyrano[3,2-c]chromene derivatives of 1H-pyrazoles. Central European Journal of Chemistry. 2011;9(4):635. [Article]
27. El-Saghier AM, Naili MB, Rammash BK, Saleh NA, Kreddan KM. Synthesis and antibacterial activity of some new fused chromenes. Arkivoc. 2007;16:83-91. [Article]
28. Mirnejad R, Vahdati AR, Rashidiani J, Erfani M, Piranfar V. The antimicrobial effect of lactobacillus casei culture supernatant against multiple drug resistant clinical isolates of Shigella sonnei and Shigella flexneri in vitro. Iran Red Crescent Med J. 2013;15(2):122-126. [PubMed]
| بازنشر اطلاعات | |
 |
این مقاله تحت شرایط Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License قابل بازنشر است. |
